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<title>Parikh-Doering-Oxidation</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Parikh-Doering-Oxidation</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Parikh-Doering-Oxidation</b> ist eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>, die nach ihren Entdeckern Jekishan R. Parikh und <a href="William_v._E._Doering" class="mw-redirect" title="William v. E. Doering">William v. E. Doering</a> benannt wurde.
</p><p>Mit der Parikh-Doering-Oxidation werden <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primäre</a> und <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundäre</a> <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> in <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> beziehungsweise <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> überführt. Hierbei wird wie bei der <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a> aktiviertes <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> (DMSO) als <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> eingesetzt. Zur <a href="Aktivierung_(Chemie)" title="Aktivierung (Chemie)">Aktivierung</a> dient jedoch <a href="Schwefeltrioxid-Pyridin" title="Schwefeltrioxid-Pyridin">Schwefeltrioxid-Pyridin</a> in Anwesenheit von <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Die Reaktion kann unter milden Bedingungen, für gewöhnlich bei 0 °C, durchgeführt werden.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</h2></div>
<p>Im ersten Schritt wird das <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> (DMSO) mittels <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> aktiviert.
</p>
<p>Das aktivierte DMSO wird durch den Alkohol nucleophil angegriffen. Das so entstandene Zwischenprodukt wird nun durch <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> deprotoniert. Zusätzlich wird durch eine Umlagerung <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfat</a> abgespalten, welches in einem Komplex mit dem Pyridinium abgetrennt wird. Anschließend wird das Alkoxysulfoniumion durch <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> zum Sulfonium-Ylid deprotoniert. Die nun folgende β-Eliminierung über einen cyclischen Übergangszustand führt zur Abspaltung von <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a>, sodass das Endprodukt, das Keton oder Aldehyd, entsteht.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>
<ul><li><a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Tojo, M. Fernández: <i>Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones</i>, 2. Auflage, S. 125, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">J. R. Parikh and W. v. E. Doering: <i>Sulfur Trioxide in the Oxidation of Alcohols by Dimethyl Sulfoxide</i>, in: <i><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a></i> <b>1967</b>, <i>89</i>, 5505–5507; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00997a067">10.1021/ja00997a067</a></span>.</span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Organic Syntheses Based on Name Reactions, A.Hassner & I.Namboothiri, 3. Auflage, Elsevier</li>
<li>Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Gabriel Tojo and Marcos Fernandez, 2006, Springer Science+Business Media, Inc.</li></ul></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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